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Esta temporada explora los orígenes de Koyomi Araragi y los eventos que dieron forma a su presente. A través del encuentro con la misteriosa Ougi Oshino, Koyomi se ve obligado a enfrentar pecados de su pasado escolar, incluyendo el reencuentro con una antigua compañera, Sodachi Oikura, y la resolución de un conflicto vinculado a su primer servidor vampírico. Es una etapa crucial que desvela los cimientos de las excentricidades que lo rodean.
Koyomi Araragi conoce a la misteriosa Ougi Oshino, quien lo guía a un aula que no debería existir. Al quedar atrapados, Koyomi debe resolver un enigma matemático de su pasado relacionado con un voto injusto en una asamblea de clase, enfrentando la culpabilidad que ha cargado durante dos años.
Sodachi Oikura regresa a la escuela con un odio profundo hacia Araragi. Mientras Koyomi intenta entender este desprecio, Ougi lo ayuda a navegar por sus recuerdos de la infancia para encontrar el vínculo olvidado que lo une a su antigua compañera.
Araragi visita la casa de Sodachi para confrontar su pasado. La conversación revela la tragedia familiar de Oikura y cómo la ayuda que Koyomi intentó brindarle años atrás fue interpretada como una traición imperdonable.
Con el apoyo de Hanekawa, Araragi investiga la desaparición de la madre de Sodachi. La búsqueda los lleva a descubrir la cruda realidad sobre el entorno en el que vivía Oikura, desvelando el misterio de su miseria actual.
Se revela el destino final de la madre de Sodachi. Araragi comprende que no puede salvar a todos y permite que Sodachi abandone la ciudad para buscar un nuevo comienzo, libre de su antiguo resentimiento.
Koyomi se encuentra con una excentricidad que viste una armadura samurái: el primer servidor de Kiss-shot. Tras 400 años, esta entidad ha regresado para reclamar la espada Kokorowatari y su lugar junto a la vampira.
Gaen Izuko interviene para explicar el origen del samurái, una manifestación de cenizas y arrepentimiento. Mientras Shinobu se niega a verlo, Koyomi debe decidir cómo lidiar con esta sombra del pasado de su compañera.
Gaen propone un duelo para resolver la disputa por la espada sagrada. Araragi acepta representar a Shinobu, dándose cuenta de que Ougi Oshino está manipulando la información detrás de escena para forzar el conflicto.
Se profundiza en la historia de Shinobu en el Japón antiguo. El duelo entre Araragi y el samurái comienza, poniendo a prueba no solo su fuerza, sino la legitimidad de su vínculo actual con la vampira frente al pasado.
El enfrentamiento físico llega a su fin. A pesar de la superioridad de la excentricidad, Koyomi logra una victoria estratégica, preparando el camino para un encuentro final entre los dos servidores de Kiss-shot.
Shinobu finalmente confronta a su primer servidor, permitiéndole descansar al consumirlo. La paz regresa temporalmente, pero Araragi queda inquieto ante el papel que jugó Ougi en todo el incidente.
En la víspera de sus exámenes de ingreso a la universidad, Araragi nota que su reflejo en el espejo ha desaparecido por completo. Al buscar a Gaen Izuko en el santuario para solucionar su pérdida de humanidad, se encuentra con una emboscada fatal que pone un final abrupto y trágico a su vida escolar.