Temporada 1

Kevin y sus amigos se preparan durante el verano para entrar en Instituto Robert F. Kennedy Junior. Kevin y Winnie se dan su primer beso en Harper Woods mientras Winnie está de luto por la muerte de su hermano Brian, que ha perdido la vida en Vietnam.

Incluso en el funeral de Brian, lo único en lo que Kevin puede pensar es en Winnie. En la escuela comienzan las clases de educación sexual tan esperadas, pero Kevin y Paul se aburren con ellas. Quieren aprender más, así que deciden robar el libro "Todo lo que siempre quiso saber sobre el sexo (pero nunca se atrevió a preguntar)".

Kevin conoce más cosas acerca de su padre tras pasar un día en su oficina. Descubre la razón por la que regresa a casa malhumorado todos los días y que incluso Jack tiene que asumir las órdenes y abusos de su jefe sin rechistar.

Karen se vuelve hippie y no se comunica mucho con sus padres. La tensión aumenta cuando lleva a casa a su nuevo novio, Louis. Mientras que a Kevin le cae mal inmediatamente, Louis consigue, además, enojar a Jack con sus sentimientos anti-guerra.

Kevin intenta armarse de valor para llamar a Lisa Berlini mientras Paul trata de averiguar si a Lisa le gusta Kevin.

Kevin le pide a Lisa Berlini ir juntos al Baile de Primavera y ella le dice que sí. Poco después, cuando Brad Gaines se lo pide, ella decide ir con él. Mientras almuerza con Winnie, Kevin siente que se está enamorando de ella, pero Winnie ira al baile con Kirk McCray. Kevin intenta darle celos durante el baile, pero fracasa.