Temporada 5

Los maestros de Jake están cansados de tenerlo en clase así que lo mandan al instituto, pero días antes de que entre, Alan y Charlie le cuentan las cosas que les sucedió cuando ellos asistían. Al final lo asustan y él se las arregla para regresar a casa de Charlie en vez de ir a su primer día de clases.

Charlie empieza a salir con su madre, sin embargo resulta que era una trampa para que se acostara con la esposa de un cliente y así poder vender su casa. Mientras, Alan sale con Sara, alguien bipolar que además intenta Suicidio

Charlie está cansado de tener solo sexo y no una relación más o menos estable, así que Alan le propone salir a cenar con el, su nueva novia y Linda, una juez y su cita a ciegas. Al principio no acepta, pero después en la cita le sale todo mal y queda obsesionado con Linda. Le llama hasta el cansancio hasta que lo detienen y en el juzgado Linda le da otra oportunidad. Mientras tanto Jake no deja de hablar por teléfono con una chica.

Charlie cuando está a punto de tener sexo con Linda, empieza a ver a Rose por todas partes. Entonces está seguro de que ella ha vuelto y lo vuelve a acosar. Entonces va al psicólogo quien le dice que la recuerda porque solo ella lo ha querido por cómo es. Charlie decide ir con Rose a Londres y al final resulta que todo era tal cual como Charlie lo sospechaba.

Alan descubre que Charlie no ha tenido trabajo desde hace 9 meses y que a ese paso llegarán a la ruina, por lo que busca desesperadamente conseguir dinero. Mientras, Charly ayuda a Linda a cuidar a su hijo, lo que al final le permite conseguir un nuevo trabajo cantando canciones infantiles.

Jake quiere ir a un concierto y Alan no lo deja, así que decide escaparse. Mientras, Charlie descubre que su pareja, Linda, no cree que el pueda comportarse bien en frente de sus amigos, en una cena de trabajo muy importante para ella. Luego de que él la convence, se empieza a poner nervioso y se pone borracho (sin querer) y arruina la noche importante de Linda, con lo cual ella termina con él.

Alan pone un mueble nuevo en casa de Charlie y a él no le gusta, entonces Alan se enoja porque su hermano no le da derecho a poner lo que el quiera.

Charlie, gracias al trabajo que el amigo de Linda le dio (en el episodio 5), se hace famoso por cantar canciones para niños.

Evelyn se va a casar con Teddy, entonces Charlie conoce a su hija, Courteney. Teddy le pide de favor a Charlie que no se acueste con ella, y aunque el intenta no hacerlo, al final ambos se acuestan justo cuando Teddy llega a casa de Charlie. Entonces Courteney lo chantajea para que le compre un auto muy costoso de donde trabaja.

Alan se da cuenta de que cuando ellos iban al instituto Charlie le robo la novia, entonces él se quiere vengar robándole a Gabrielle. Pero se da cuenta de que ella solo quiere que Alan le haga el amor. Mientras, Charlie actúa como si se sintiera mal por lo que le hizo Alan, aunque solo se quería quitar de encima a Gabrielle.

Alan siente que su relación con una chica es muy aburrida, así que le pide ayuda a Charlie para terminar con ella. Mientras, Charlie y Jake van a comer pizza.

Alan busca espacios para compartir con Jake pero a este no le interesa compartir con su padre. Charlie se contagia de una gripe y aparece Rose para cuidarlo. Todo marcha bien al principio hasta que Charlie deduce que todo, aun la gripe, es parte de un retorcido plan de Rose.

Alan comienza a salir con una mujer divorciada, quien, con su exesposo, solían ser amigos de Judith y Alan. Él lo tomo como una venganza a Judith, hasta que descubre ciertos secretos de su exesposa.

Una mujer reconoce a Charlie en la cafetería y Jake se enamora de su hija. Mientras arregla una doble-cita con su sobrino y las dos mujeres, Alan contrata una prostituta.

Alan siente que Charlie es incapaz de controlar sus relaciones, por lo que le aconseja que vaya a la terapeuta para darse cuenta de que algo le faltaba en su vida.

Alan planea la boda de Evelyn y Teddy, mientras Charlie busca una manera de acercarse más a su futura hermanastra, Courtney.

En un crossover con CSI: Crime Scene Investigation, investigan la muerte de Teddy durante su casamiento con Evelyn.

Charlie busca libros de autoayuda para mejorar sus relaciones cuando conoce a una de las autoras, una mujer mayor llamada Angie con la que comienza a salir. Mientras, Alan intenta que Jake haga un reporte de un libro que siempre termina perdiendo.

Cuando Charlie conoce a la prometida del hijo de Angie, se da cuenta de que no es la primera vez que la ve. Mientras Alan intenta que Jake estudie para el final de álgebra...