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Otro año de soltería traerá nuevas aventuras a los compañeros Walden Schmidt (Kutcher) y Alan Harper (Cryer), especialmente cuando una sobrina de Alan, que comparte varias características con su padre, aparece en la casa de playa.
En el estreno de la undécima temporada, Alan (JON CRYER) queda impactado cuando la hija perdida de Charlie (AMBER TAMBLYN) aparece en la casa de playa de Walden para establecer una relación con lo que queda de su familia.
Cuando Walden se siente apretado en su propia casa, Jenny se muda con Evelyn (la estrella invitada recurrente HOLLAND TAYLOR) y su novio rico, Marty (la estrella invitada recurrente CARL REINER). Mientras tanto, Alan se convierte en el "otro hombre" de Lindsey.
Walden (estrella de la serie ASHTON KUTCHER) y Alan creen que ya es hora de que Berta (estrella de la serie CONCHATA FERRELL) se retire, cuando ésta se lastima la espalda durante el trabajo.
Walden comienza a salir de fiesta con Jenny y sus atractivas amigas. Mientras, el romance ilícito de Alan y Lyndsey corre peligro.
Alan se hace amigo del novio de Lyndsey, Larry (estrella invitada D.B. SWEENEY), en un esfuerzo por descubrir qué es lo que él tiene que Alan no tenga. Mientras tanto, Walden ayuda a Jenny a ser más proactiva en su carrera de actuación.
Cuando Alan descubre que Walden conoce a LYNDA CARTER, le pide que le arregle una cita con ella. A pesar de su sentido común, Walden acepta invitarla a la casa a cenar.
Walden y Alan terminan saliendo con dos mujeres ideales hasta que los celos de Lyndsey estropean la noche. JEFF PROBST hace una aparición como invitado interpretándose a sí mismo.
El romance ilícito de Alan y Lyndsey pone a Walden en peligro, obligándolo a aceptar la ayuda de Rose (estrella invitada recurrente MELANIE LYNSKEY).
La cita de Walden con una modelo propensa a los accidentes (KATE MINER) se extiende mucho más de lo esperado. Mientras tanto, Alan sale con una mujer que le revela información personal sorprendente.
Walden ayuda a Jenny a conseguir una segunda cita con la aventura de una noche (estrella invitada ALY MICHALKA) y la exesposa de la novia transgénero de Alan (estrella invitada DIANE FARR), se le insinúa.
Walden se junta con su hermosa y exempleada (ODETTE ANABLE) para un nuevo proyecto brillante. Mientras tanto, Alan le aconseja a Jenny que se abra con su novia (ALY MICHALKA) o se arriesgará a perderla.
Alan deja que el novio de Lyndsey, Larry, arregle una cita para él, mientras que Walden se ofrece a ayudar a Nicole con su proyecto de software para que tenga tiempo para salir con él.
Luego de que Marty le propone matrimonio a Evelyn, Walden y Alan le preparan una despedida de soltero con varios de sus viejos amigos (estrellas invitadas TIM CONWAY, STEVE LAWRENCE y GARRY MARSHALL).
Luego de que Alan se entera de que Lyndsey terminó con Larry y no se lo dijo, toma una gran decisión. Mientras, Walden se dispone a probar que es un hombre muy masculino.
Alan le da la opción a Lyndsey de elegir entre él o Larry. Mientras, Jenny teme que ella y Brooke se estén distanciando.
Walden sospecha que su nueva novia lo engaña. Mientras tanto, Alan se entromete aún más en la relación entre Lyndsey y Larry cuando comienza a salir con la hermana de Larry, Gretchen.
Lindsey descubre que Alan está acostándose con Gretchen, la hermana de Larry. Mientras tanto, Walden intenta decirle a Barry (la estrella invitada CLARK DUKE) que se busque su propia casa.
Walden recibe una invitación para la apertura de la boutique de su exnovia, Kate (BROOKE D’ORSAY). Mientras, Gretchen quiere pasar más tiempo en la casa de Alan (alias Jeff Strongman).
Walden se pone de nuevo en contacto con Kate y está seguro de que es “”la indicada””, hasta que conoce a Vivian (MILA KUNIS) y se convence de que ella es ““la indicada””. Mientras, Alan y Gretchen se vuelven más cercanos.
Alan se topa con una oportunidad para ganar dinero. Mientras, Walden debe abordar sus problemas de codependencia.
La novia de Alan, Gretchen, insiste en que le confiese su verdadera identidad a Larry. Mientras, Walden se va de viaje con Jenny y Barry para ver su primer auto.
Alan le confiesa su verdadera identidad a Larry y debe enfrentar las consecuencias en el final de la undécima temporada.