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Tras el triste fallecimiento del Coach, Sam contrata a un nuevo camarero: Woody Boyd, su amigo por correspondencia, que se ha mudado a Boston. Frasier regresa de Europa con la noticia de que Diane lo dejó plantado en el altar para disfrutar de seis meses de excesos por toda Europa y ahora busca la renovación en un monasterio de Boston.
La pandilla trae a la antigua novia de Woody a Boston para que lo visite, y Frasier, aún indeciso sobre volver a la psiquiatría, decide pagar su cuenta del bar trabajando como conserje.
Diane fantasea con un abrigo caro que un cliente dejó olvidado y acepta salir con quien lo reclame.
Carla le pide a Sam que le cuente a su hijo adolescente las alegrías de la soltería y que lo disuada de casarse.
Diane pasa una noche oscura y tormentosa preocupada de que Andy Schroeder haya escapado y quiera matarla.
Sam le presta a Diane 500 dólares para comprar un libro autografiado por Ernest Hemingway. Ella luego le da el libro a Sam como garantía hasta que le devuelva el préstamo, pero Sam lo destruye accidentalmente.
Los chicos del bar sienten lástima por Carla porque nadie ha respondido a su anuncio de solteros en el periódico. Así que empiezan a enviarle respuestas románticas de un piloto de aerolínea ficticio.
Norm teme que Vera tenga una aventura con su vecino y Sam pierde el tiempo como comentarista deportivo de radio disculpándose con Diane.
Sam tiene que convencer a Woody para que ayude a Cheers a ganar una partida de bolos contra la taberna Gary's Old Towne en un bar rival.
Cliff se niega a identificarse ante su padre, con quien está distanciado, cuando este llega a Cheers con un mensaje importante para su hijo.
Sam está encantado de ser el tema del trabajo de psicología de Diane hasta que descubre qué es exactamente el síndrome de Don Juan.
Sam cree que le hace un favor a Woody al no apostar por él, pero el caballo con pocas probabilidades de ganar resulta ganador y Sam tiene que pagar.
El ego de Sam se ve destrozado cuando nadie puja por su vieja camiseta de béisbol en una subasta televisada.
Diane organiza la visita de un desconocido a Cheers como parte de un experimento sobre comportamiento paranoico, pero luego da un ejemplo aún mejor mientras espera la venganza de la pandilla.
Diane y Sam intentan reconstruir el maltrecho ego de Frasier cuando empieza a beber demasiado.
Cliff tiene dos citas para el baile de los carteros: con Carla y con Diane.
Frasier tuvo una cita con la Dra. Lilith Sternin, también psiquiatra, pero la cosa no salió bien. Frasier se siente deprimido, así que, compadeciéndose de él, Sam le organiza una cita con una conocida llamada Candy. Pero Sam y Diane se llevan una sorpresa cuando Frasier le propone matrimonio a Candy después de tan solo una cita.
Norm consigue información comprometedora sobre su principal competidor para un ascenso, pero duda en usarla.
Tras intentar (sin éxito) seducir a una atractiva clienta, Sam se siente mayor y reta a Woody a un partido de ráquetbol. Desafortunadamente, Sam termina lastimándose y tiene que ir al hospital.
Carla le pide a Sam que sea su pareja en un concurso de baile donde sus principales rivales son Nick y Loretta.
Un acróbata aéreo con el que Diane había realizado exhibiciones por toda Europa los lleva a ella y a Sam a dar un paseo y muere a 20.000 pies de altura.
Diane se siente deprimida y excluida de las actividades de la pandilla, por lo que Frasier organiza un día solo para ella en la ópera.
Sam contrata a un nuevo camarero y se autoproclama anfitrión/gerente de Cheers. Pero cuando su nueva estrategia fracasa y se ve obligado a regresar al bar, alguien tiene que ser despedido.
La concejala local Janet Eldridge llega a Cheers como parte de su campaña de reelección, y Sam queda prendado de ella. Janet y Sam se convierten en pareja, pero una celosa Diane se une a la campaña de la oposición temiendo que si Janet gana las elecciones, también se ganará el corazón de Sam. Mientras tanto, Frasier también se une a la campaña de la oposición con la esperanza de reconquistar a Diane.
La relación de Sam y Janet se fortalece cada vez más, mientras que Diane se pone más celosa. Janet le sugiere a Sam que despida a Iane para romper definitivamente con su pasado, pero Diane lo escucha y renuncia antes de que él pueda hacerlo. Donna, la hermana de Vera, visita a los Peterson y Norm teme que Donna coquetee con él como lo hizo en su última visita.
Janet ha ganado las elecciones y está dando su rueda de prensa en Cheers. Diane aparece para disculparse con Sam, pero termina haciéndole preguntas personales a Janet, lo que provoca que Sam la eche del bar. Más tarde, Sam y Janet hablan y se dan cuenta de que su relación no funcionará, así que la terminan. Entonces Sam toma el teléfono, llama a alguien y le pide matrimonio... Mientras tanto, Vera ha tenido que irse, así que Donna se queda sola con Norm, para su horror.