Temporada 2

Gossip Girl se dirige a los Hamptons con el final del verano.

Blair está emocionada por salir con alguien de la realeza, pero el maquinador Chuck tiene otros planes. Serena y Dan acuerdan mantener sus encuentros en secreto.

Atrapados en un ascensor, Serena y Dan se ven obligados a hablar de sus problemas; por su parte, ni Blair ni Chuck logran apasionarse por otras personas.

Cuando Serena nota que Dan se ha puesto cariñoso con la estudiante nueva, la incondicional Blair y sus secuaces deciden sabotear el nuevo romance de Amanda.

Blair sabotea el desfile de su madre en la Semana de la Moda. Mientras, Dan sale de parranda con Chuck y aprende los peligros de dejarse llevar por el lado oscuro.

Una logia secreta secuestra a Chuck. Tras una pelea, Serena se venga de Blair y frustra su sueño de ir a Yale al aceptar ella misma una visita a la universidad.

Blair manipula a Chuck para que seduzca a Vanessa. Mientras, Serena pierde la calma en la fiesta de Lily. Dan y Jenny descubren un secreto que Nate ha estado ocultando.

Jenny se hace amiga de una modelo que la alienta a explorar su lado salvaje. Durante una inauguración, Serena se siente atraída por un artista, Aaron Rose.

Serena descubre un secreto que Aaron le ha estado ocultando; Blair trabaja de niñera mientras Jenny y Agnes revolucionan la moda.

Las cosas se complican entre Chuck y Dan cuando este trata de acercarse a Bart Bass con el posible propósito de escribir una tesis.

El nuevo novio de la madre de Blair arruina las tradiciones familiares; entretanto, Dan le pasa a Aaron ciertos secretos del pasado de Serena.

Blair y Chuck se buscan pareja entre ellos mientras la exnovia de Aaron se muestra interesada por Dan.

Un repentino hecho trágico conmociona las vidas de todos.

Aparece Jack Bass, el tío de Chuck. Mientras tanto, Jenny regresa al colegio y se venga de las chicas malas.

El testamento de Bart es leído, y todos descubren el destino del imperio Bass. Además, Dan descubre el secreto entre Rufus y Lily.

¿A qué estudiantes aceptarán en la Universidad de Yale? Chuck se une a un aliado improbable en su guerra con Jack por Industrias Bass.

A Blair se le ocurre un plan para vengarse de su profesor. Chuck despierta en un hotel e intenta recordar qué pasó la noche anterior.

Los chicos del último año del colegio organizan una producción de La edad de la inocencia. Chuck pide ayuda a una persona algo inesperada; su némesis, Carter Baizen.

Devastada por el reciente giro que tomó su vida, Blair le da la espalda a su predecible existencia y elige un estilo de vida más salvaje.

Serena organiza una fiesta para el cumpleaños n.° 16 de Jenny, pero las cosas se descontrolan cuando Poppy Lifton convierte la pequeña reunión en un enorme evento social.

Serena vuelve de su viaje a España con Poppy y Gabriel. Blair hace un trato secreto con el abuelo de Nate. Dan consigue trabajo.

Georgina regresa. Chuck y Nate enfrentan una encrucijada en su amistad, como resultado de su interés mutuo en Blair.

Blair presiona a Georgina para que la ayude en su plan. La rivalidad entre Nate y Chuck por Blair finalmente explota. Lily idea un plan secreto para ayudar a Rufus.

Una retrospectiva especial de la vida de Lily en Los Ángeles de la década del ochenta.

En un final de temporada lleno de momentos de tensión, Gossip Girl agrega condimento a la graduación enviando un sorprendente correo electrónico durante la ceremonia.