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Carrie finalmente consigue establecer una cita con su colega autor Jack Berger, pero la situación pone a Carrie tan nerviosa como eufórica. Ella teme estropearlo todo teniendo una cita pésima, y así condenar la futura relación
La relación de Carrie y Jack se está desarrollando perfectamente, las primeras citas son casi perfectas y están llenas de apasionadas manifestaciones públicas de su cariño. Desafortunadamente, después de una noche de "sexo tranquilo'
Una vez solucionados los problemas en la cama, Carrie y Berger pasan con firmeza a la siguiente fase de su relación al hacer Carrie su primer viaje al apartamento de Berger. Carrie está agradablemente sorprendida de que el apartamento de Jack no diga "terrible apartamento de soltero". Ella no se alegra tanto cuando Berger intenta aprovechar la visita para abrir los muy temidos "expedientes X".
Carrie lleva a Berger a una cena con las amigas y la conversación transcurre sin complicaciones, pero las cosas llegan a una estruendosa parada cuendo Berger da a Miranda francos consejos sobre su vida amorosa.
Carrie invita a Berger a una fiesta en Prada por la edición de su libro, que está siendo todo un éxito. Pero hace sentir culpable a Carrie porque el libro de Jack no ha tenido ninguna suerte.
Carrie tiene que intervenir en un jurado y no se siente capaz de llevar a cabo esa obligación cívica, pero ese es el menor de sus problemas ya que su relación con Berguer es cada vez más forzada. Lo que antes eran bromas han sido reemplazadas por discusiones y la pareja decide tomarse un descanso tras una cita especialmente difícil.
Carrie y las chicas están en su habitual desayuno cuando caen dos bombazos: La buena noticia es que Charlotte y Harry están comprometidos, y la mala es que Berguer ha dejado a Carrie mediante una nota en un Post-it. Charlotte cree que su segundo matrimonio va a ser menos especial que el primero pero cambiará de opinión.
A Carrie le mandan de la revista a que investigue el último pasatiempo que se ha puesto de moda en la ciudad de Nueva York para las mujeres solteras: un trapecio suspendido en el aire. Sin embargo, Carrie se ve incapaz de probar por ella misma tal exótico pasatiempo, por lo que permite que su instructor la proteja.
Los zapatos de Carrie son robados en una fiesta; la anfitriona (Tatum O'Neal) no solo se niega a disculparse, sino que la avergüenza por su calzado extravagante y su estilo de vida. Miranda contrae varicela y coquetea con el apuesto médico negro que acaba de mudarse a su edificio. Charlotte debe adaptarse a vivir con Harry (y sus bolsitas de té) en su inmaculado apartamento. Los niños que se portan mal en buenos restaurantes molestan a Samantha.
El novio de la secundaria de Carrie la visita en Nueva York, de camino a un manicomio en Connecticut. Miranda se enamora de su atractivo vecino Robert, el médico del equipo de los Knicks. Para entrar en un grupo exclusivo en SoHo House, Samantha finge ser miembro y británica. Estrella invitada de Geri Halliwell y David Duchovny.
Big ha vuelto a la ciudad, pero desafortunadamente lo hace para realizarse una operación delicada. Carrie no reacciona muy bien ante esta noticia y cada vez que sale el tema se pone a llorar. Mientras tanto, Miranda trata de encontrar la mejor manera de presentar a su nuevo novio, el doctor Leeds, a Steve. El problema se soluciona cuando Steve se presenta en el apartamento de Miranda justo cuando está con su novio en la cama.
Carrie y Charlotte hacen una visita a una galería de arte donde una artista se ha expuesto a si misma sin comida ni agua. Mientras examinan la exhibición el famoso artista ruso Aleksandr Petrovsky se fija en Carrie.
Tras darle muchas vueltas al asunto, Carrie decide que comenzará a acostarse con Petrovsky. Sin embargo, rechaza la sugerencia de Charlotte que considera que en estos momentos una relación entre Carrie y Petrovsky no llegaría a ningún lado. La pareja, finalmente, pasan una maravillosa noche juntos, pero a la mañana siguiente Carrie se queda petrificada al descubrir que el apartamento de su amante sirve también como su oficina
La relación que mantienen Carrie y Petrovsky continúa desarrollándose de forma normal. Sin embargo, hay algo en ello que le preocupa a Carrie. Petrovsky no se corta un pelo a la hora de mostrar su afecto por su pareja y constantemente le compone canciones de amor y la invita a sesiones de lectura de poemas. Pero todo eso es demasiado para una chica de Nueva York como Carrie.
Petrovsky continúa demostrando su confianza en Carrie y llega a enseñarle el código de de acceso y las llaves de su apartamento. Además, le confiesa que es padre de una hija de 22 años llamada Chole que vive en París. Mientras tanto, Miranda y Steve se van de luna de miel, que no resulta muy relajante por los numerosos aparatos que distraen a Steve.
Petrovsky y Carrie cambian de planes y deciden que en vez de salir por las calles de Manhattan es mejor ir a cenar a casa. Todo parace ir fenomenal hasta que aparece un ratón.
La ciudad de Nueva York atraviesa una ola de frío, pero la relación de Carrie y petrovsky continúa sobre ruedas. La pareja se pasa días y días en el apartamento del ruso, lo que provoca que Carrie se distancie de sus amistades.
Carrie finalmente se las arregla para concertar un encuentro entre su nuevo novio, petrovsky, y sus amigas. Para ello aprovecha una cena que Petrovsky ha organizado para un pequeño grupo. Aunque la velada resulta agradable todo el mundo se da cuenta de que hay algo de tensión flotando en el ambiente.
Antes de irse a París las chicas quedan para cenar. Todas saben que la ausencia de Carrie será un importante cambio en sus vidas. Cuando llega a París, se toma su tiempo para conocer la ciudad y se acuerda de sus amigas a las que añora.
Carrie conoce a la ex mujer de Petrovsky y descubre que su matrimonio fracasó porque la dejaba de lado por el trabajo. Carrie se da cuenta de que ella a veces también se siente desplazada y teme acabar como su mujer.